Beckham 1998-99-es szezonban elért sikereinek ellenére továbbra is szálka volt néhány szurkoló és újságíró szemében. Kritizálták amiatt, hogy egy szándékos belépő miatt kiállították a Manchester United Nexaca elleni Klub-Világbajnokság-mérkőzésén. A sajtó azt sugallta, hogy a felesége rossz hatással van rá, és ezért a Manchester United fontolóra veszi az eladását. A United menedzsere, Alex Ferguson nyílvánosan kiállt mellette és végül Beckham a klubnál maradt.

Ez a jó viszony Ferguson és Beckham között romlásnak indult, feltehetően Beckham növekvő hírneve és pályán kívüli kötelezettségei miatt. 2000-ben Beckham engedélyt kapott, hogy kihagyjon egy edzést azért, hogy vigyázhasson Brooklyn nevű fiára annak betegsége miatt. Ferguson dührohamot kapott amikor meglátott egy képet Victoria Beckhamről, ami egy londoni divatbemutatón készült aznap éjszaka. Azt állította, hogy Beckham részt vehetett volna az edzésen, ha Victoria inkább a gyerekre vigyázott volna… Ferguson ezért a lehető legnagyobb mértékű büntetést rótta ki Beckhamre: két heti bérét vonta meg, körülbelül 50 000 font sterling értékben és nem nevezte a Leeds United elleni rangadóra. Ferguson életrajzi könyvében ismételten kritizálta Beckhamet ezért a tettéért azt állítva, hogy ez tisztességtelen húzás volt a csapattársaira nézve. Ennek ellenére Beckhamnek jó szezonja volt a Unitednél: rekord eredménnyel nyerték meg a Premier League-t.